Il cammino inizia tra i vicoli medievali e rinascimentali del centro storico di Montepulciano, la “perla del Cinquecento”, dove le eleganti facciate in pietra e i palazzi nobiliari incorniciano panorami sconfinati che spaziano sulla Val di Chiana e brillano in lontananza fino allo specchio d’acqua del Lago Trasimeno. Attraversiamo Piazza Grande — il cuore monumentale del borgo, dominata dal candore della facciata michelangiolesca del Palazzo Comunale e dal Duomo — e superiamo la Fortezza Medicea, antico baluardo militare oggi luogo di cultura e incontro.

Da qui, imbocchiamo una spettacolare e panoramica discesa verso la valle, lasciandoci alle spalle le imponenti mura poliziane. Il percorso si inserisce subito in una rete di strade vicinali e sterrate in direzione sud. In questa prima parte, il cammino si sviluppa tra le colline ondulate e armoniose tipiche del paesaggio poliziano, costeggiando i geometrici filari di Sangiovese (qui chiamato Prugnolo Gentile) da cui nasce il celebre Vino Nobile, e sfiorando antichi casali in pietra leopoldini, testimoni dell’antica mezzadria toscana.

Imboccando una delle classiche e polverose strade bianche, il paesaggio muta d’improvviso e l’orizzonte si dilata: la vista si apre ufficialmente sulle crete della Val d’Orcia, patrimonio UNESCO. Davanti a noi si svelano i profili inconfondibili delle colline argillose, le iconiche linee di cipressi che coronano i crinali e, a dominare l’intero sfondo come un guardiano di pietra, la sagoma imponente e vulcanica del Monte Amiata.

Inizia quindi la salita, costante e suggestiva, che ci porta a raggiungere il Valico della Foce. Camminiamo nei pressi della storica tenuta creata negli anni ’20 da Iris e Antonio Origo, un luogo dove la sapiente mano dell’uomo ha ridisegnato il paesaggio rurale (celebre per i suoi tornanti di cipressi) e che fu cruciale rifugio letterario e partigiano durante la Seconda Guerra Mondiale. Oltre il valico, la natura si fa più selvaggia e la vegetazione cambia repentinamente: gli ulivi e le vigne lasciano il passo ai fitti boschi di cerro, roverella e altre latifoglie. L’aria si fa più fresca e frizzante mentre la quota continua a salire gradualmente, conducendoci direttamente sull’ampio prato del Rifugio di Pietraporciana a 847 metri d’altitudine, un’oasi di quiete dove ci attendono il silenzio della riserva, la cena e il pernottamento.